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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Indigo</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Indigo</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Indigo

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>(2E)-2-(3-Oxo-1,3-dihydro-2H-indol-2-yliden)-1,2-dihydro-3H-indol-3-on</li>

<li>2,2′-Bis(2,3-dihydro-3-oxoindolyliden)</li>

<li>C.I. Natural Blue 1</li>

<li>C.I. Pigment Blue 66</li>

<li>Indigoblau</li>

<li>Indigotin</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C16H10N2O2

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

dunkelblauer, geruchloser kristalliner Feststoff<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">207-586-9

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>262,27 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

390–392 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-Ullmanns-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>praktisch unlöslich in Wasser (0,013 g/l)<a href="#cite_note-MSDS-3">[3]</a></li>

<li>nahezu unlöslich in <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a>, <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkoholen</a><a href="#cite_note-Römpp-4">[4]</a></li>

<li>löslich in <a href="Eisessig" class="mw-redirect" title="Eisessig">Eisessig</a>, <a href="Pyridin" title="Pyridin">Pyridin</a>, <a href="Dimethylsulfoxid" title="Dimethylsulfoxid">DMSO</a>, <a href="Dimethylformamid" title="Dimethylformamid">DMF</a><a href="#cite_note-Römpp-4">[4]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr></tbody></table>

Achtung

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">260</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">314</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Inhalt / Behälter … zuführen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">501</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Indigo (von <a href="Altgriechische_Sprache" title="Altgriechische Sprache">altgriechisch</a> ἰνδικόν <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261937631">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .Latn{font-family:"Akzidenz Grotesk","Arial","Avant Garde Gothic","Calibri","Futura","Geneva","Gill Sans","Helvetica","Lucida Grande","Lucida Sans Unicode","Lucida Grande","Stone Sans","Tahoma","Trebuchet","Univers","Verdana"}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style>indikón, deutsch ‚das Indische‘; nach dem Herkunftsgebiet <a href="Indien" title="Indien">Ostindien</a>) ist eine tiefblaue, kristalline <a href="Organische_Verbindung" class="mw-redirect" title="Organische Verbindung">organisch-chemische Verbindung</a>. Er ist ein organisches <a href="Pigment" class="mw-redirect" title="Pigment">Pigment</a> mit hoher Farbstärke und schwer löslich in Wasser. Indigo ist der Namensgeber für die Gruppe der Indigoiden Farbstoffe, deren chemische Struktur eng mit der des Indigo verwandt ist.

Der gleichnamige Farbton <a href="Indigo_(Farbe)" title="Indigo (Farbe)">Indigo</a> ist ebenfalls nach ihm benannt. Am ehesten lässt er sich als der letzte erkennbare Blauton, bevor es in ein bläuliches <a href="Violett" title="Violett">Violett</a> übergeht, umschreiben. Indigo ist im <a href="Colour_Index" title="Colour Index">Colour Index</a> als Pigment unter der Bezeichnung C.I. Pigment Blue 66 und als <a href="K%C3%BCpenfarbstoffe" title="Küpenfarbstoffe">Küpenfarbstoff</a> unter C.I. Vat Blue 1 geführt.

Indigo ist eines der ältesten und bekanntesten Pigmente und wurde schon in prähistorischer Zeit zum Einfärben von Textilien verwendet. Früher wurde der Indigo aus Pflanzen wie den Blättern des <a href="F%C3%A4rberwaid" title="Färberwaid">Färberwaids</a> oder aus der <a href="Indigopflanze" title="Indigopflanze">Indigopflanze</a> gewonnen. Ab 1865 entwickelte <a href="Adolf_von_Baeyer" title="Adolf von Baeyer">Adolf von Baeyer</a> verschiedene Synthesewege für Indigo und bestimmte seine chemische Struktur. Für seine Arbeiten zur <a href="Farbstoffe" title="Farbstoffe">Farbstoffchemie</a> erhielt er 1905 den <a href="Nobelpreis_f%C3%BCr_Chemie" title="Nobelpreis für Chemie">Nobelpreis für Chemie</a>. Indigo spielte eine wichtige Rolle für die Weiterentwicklung der <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">Organischen Chemie</a>, besonders die Beziehung zwischen der Farbe und der Struktur des Moleküls und seiner <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivate</a> wurde intensiv untersucht und trug so zur Entstehung einer allgemeinen Farbstofftheorie bei.

Mit der Entwicklung von industriellen Syntheseverfahren gegen Ende des 19. Jahrhunderts begann die großtechnische und kostengünstige Produktion von Indigo, worauf der Markt für natürlichen Indigo zusammenbrach. Heutzutage werden mehrere zehntausend Tonnen Indigo pro Jahr synthetisch produziert, der überwiegend zum Färben von <a href="Denim" title="Denim">Denim</a>-Baumwollstoffen für die Herstellung von <a href="Jeans" title="Jeans">Blue Jeans</a> verwendet wird.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

Indigo kann aus der indischen <a href="Indigopflanze" title="Indigopflanze">Indigopflanze</a> (Indigofera tinctoria) oder dem europäischen <a href="F%C3%A4rberwaid" title="Färberwaid">Färberwaid</a> (Isatis tinctoria) gewonnen werden.<a href="#cite_note-Gossauer-5">[5]</a> Eine Reihe weiterer Pflanzen eignet sich zur Gewinnung von Indigo, darunter der <a href="Gew%C3%B6hnlicher_Teufelsabbiss" title="Gewöhnlicher Teufelsabbiss">Gewöhnliche Teufelsabbiss</a> (Succisa pratensis), die <a href="Indigolupine" title="Indigolupine">Indigolupine</a> (Baptisia australis), der Färberoleander (Wrightia tinctoria) oder der Färberschwalbenwurz (Marsdenia tinctoria). In China wurde der Chinesische Waid (Isatis indigotica) verwendet.<a href="#cite_note-Alexnat-6">[6]</a> In Amerika wurde der <a href="Bastardindigo" title="Bastardindigo">Bastardindigo</a> (Amorpha fruticosa) und in Japan der Färber-Knöterich (Polygonum tinctorium, <a href="Synonym_(Taxonomie)" title="Synonym (Taxonomie)">syn.</a> Persicaria tinctoria) für das Blaufärben benutzt.

Im Vergleich zu Färberwaid liefert Indigo die dreißigfache Farbstoffmenge, so dass dessen Anbau in Europa im 17. Jahrhundert unrentabel wurde.<a href="#cite_note-chfischer-7">[7]</a> Indigo wird heute noch in <a href="Brasilien" title="Brasilien">Brasilien</a> und <a href="El_Salvador" title="El Salvador">El Salvador</a> kultiviert. Man nutzt die farbstoffreichen Arten Indigofera arrecta und Indigofera sumatrana.

Die <a href="UNESCO" title="UNESCO">UNESCO</a> fördert verschiedene Projekte zur Anpflanzung von Indigo-haltigen Pflanzen, unter anderem im <a href="Jordan" title="Jordan">Jordantal</a> und am <a href="Aralsee" title="Aralsee">Aralsee</a>.<a href="#cite_note-Unesco1-8">[8]</a><a href="#cite_note-Unesco2-9">[9]</a>

<div class="gallerytext">Färberwaid</div>

</li>

<div class="gallerytext">Indigopflanze</div>

</li>

<div class="gallerytext">Färberhülse</div>

</li>

<div class="gallerytext">Indigolupine</div>

</li>

<div class="gallerytext">Japanischer Indigo</div>

</li>

<div class="gallerytext">Gewöhnlicher Teufelsabbiss</div>

</li>

</ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

Seit dem <a href="Altertum" title="Altertum">Altertum</a> gehört Indigo zu den gebräuchlichsten und am häufigsten verwendeten Farbmitteln. Vor dem Beginn der synthetischen Produktion wurde er aus verschiedenen indigohaltigen Pflanzen gewonnen. Letztere werden häufig mit dem <a href="Epitheton" title="Epitheton">artspezifischen Epitheton</a> tinctoria bezeichnet, einem lateinischen Wort für das Färben.<a href="#cite_note-Hegnauer-10">[10]</a>

In Europa diente bis zum 17. Jahrhundert der Färberwaid, Isatis tinctoria, aus der Familie der <a href="Kreuzbl%C3%BCtler" title="Kreuzblütler">Kreuzblütengewächse</a> zum Blaufärben.

Er stammt ursprünglich aus <a href="Vorderasien" title="Vorderasien">Vorderasien</a>, wurde aber bereits in vorchristlicher Zeit in Europa als <a href="F%C3%A4rbepflanze" class="mw-redirect" title="Färbepflanze">Färbepflanze</a> kultiviert.

Das Färben mit Indigo bildet die Grundlage für Jahrhunderte alte Textiltraditionen in ganz Westafrika. Der von den <a href="Tuareg" title="Tuareg">Tuareg</a>-Nomaden der Sahara getragene, mit Indigo gefärbte <a href="Tagelmust" title="Tagelmust">Tagelmust</a> symbolisiert Reichtum und Gesundheit. Wegen der dortigen wasserarmen Färbeverfahren ist der Indigo nicht sehr abriebfest und dringt in die Haut des Trägers ein, weshalb die Tuareg als die „blauen Männer der Wüste“ bezeichnet werden. Die <a href="Yoruba_(Ethnie)" title="Yoruba (Ethnie)">Yoruba</a>, <a href="Mandinka" title="Mandinka">Mandinka</a> und <a href="Hausa_(Volk)" title="Hausa (Volk)">Hausa</a> färben ihre Kleidung ebenfalls mit Indigo.<a href="#cite_note-Kriger-11">[11]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Altertum_bis_Spätmittelalter">Altertum bis Spätmittelalter</h3></div>

Die Nutzung von Indigo lässt sich in 6000 Jahre alten Baumwollstoffen aus dem präkeramischen Werk von <a href="Huaca_Prieta" title="Huaca Prieta">Huaca Prieta de Chicama</a> an der Nordküste <a href="Peru" title="Peru">Perus</a> in Spuren nachweisen<a href="#cite_note-Splitstoser-12">[12]</a>

In Ägypten wurden <a href="Mumie" title="Mumie">Mumien</a> aus der fünften Dynastie des <a href="Altes_Reich" title="Altes Reich">Alten Reichs</a> gefunden, etwa 4400 Jahre vor der Gegenwart, die in Indigo-gefärbte <a href="Mumifizierung_im_Alten_%C3%84gypten#Umhüllung_des_Mumienkörpers" title="Mumifizierung im Alten Ägypten">Mumienbänder</a> eingewickelt waren.<a href="#cite_note-Fernelius-13">[13]</a> <a href="Japan" title="Japan">Japan</a> und <a href="S%C3%BCdostasien" title="Südostasien">südostasiatische Länder</a> nutzen seit Jahrhunderten Indigo als Farbstoff. Das Farbmittel war weiterhin in <a href="Mesopotamien" title="Mesopotamien">Mesopotamien</a>, im <a href="Iran" title="Iran">Iran</a> und in Afrika bekannt.

Pflanzen zur Gewinnung von Indigo wurden vor allem in <a href="Indien" title="Indien">Indien</a> angebaut. Der Indigo wurde über <a href="Barbarikon" title="Barbarikon">Barbarikon</a> am <a href="Indus" title="Indus">Indus</a> nach Ägypten verschifft. Von dort gelangte er nach Griechenland und Italien, wo er als Luxusprodukt angesehen wurde.<a href="#cite_note-Kriger-11">[11]</a>

<a href="Gaius_Iulius_Caesar" title="Gaius Iulius Caesar">Caesar</a> berichtete um 50 v. Chr. in <a href="De_bello_Gallico" title="De bello Gallico">De bello Gallico</a>, dass sich die <a href="Kelten" title="Kelten">Kelten</a> vor kriegerischen Auseinandersetzungen mit Färberwaid einrieben, um ihre Haut blau zu färben.<a href="#cite_note-Caesar-14">[14]</a><a href="#cite_note-Veen-15">[15]</a> Der römische Gelehrte <a href="Plinius_der_%C3%84ltere" title="Plinius der Ältere">Plinius der Ältere</a> beschrieb Indigo um 77 n. Chr. in seinem Werk <a href="Naturalis_historia" title="Naturalis historia">Naturalis historia</a>. Laut Plinius genoss Indigo in der antiken Welt das höchste Ansehen nach <a href="Purpur_(Farbstoff)" title="Purpur (Farbstoff)">Purpur</a>. Er gab als Herkunftsland Indien an, was sich im lateinischen Wort Indicum ausdrückt, von dem sich die heutige Bezeichnung Indigo ableitet. Ein anderer Begriff für den Farbstoff ist Anil, der sich vom arabischen Begriff für Blau, an-Nil, ableitet und sich als Bestandteil von Namen wie Anilin wiederfindet. <a href="Karl_der_Gro%C3%9Fe" title="Karl der Große">Karl der Große</a> regelte im 8. Jahrhundert den Anbau von Färberwaid zur Indigogewinnung in seiner Landgüterverordnung <a href="Capitulare_de_villis_vel_curtis_imperii" class="mw-redirect" title="Capitulare de villis vel curtis imperii">Capitulare de villis vel curtis imperii</a>.<a href="#cite_note-Bruns-16">[16]</a><a href="#cite_note-Carolus-17">[17]</a>

In Europa war der Farbstoff aus der Indigo-Pflanze bis zum 12. Jahrhundert selten, er wurde nur in kleinen Mengen über <a href="Syrien" title="Syrien">Syrien</a> und <a href="Alexandria" title="Alexandria">Alexandria</a> aus Indien importiert.<a href="#cite_note-Clark-18">[18]</a> Bis zum 17. Jahrhundert wurde Färberwaid zur Indigogewinnung in England, Frankreich und Deutschland angebaut. In Deutschland lag das größte Anbaugebiet in <a href="Th%C3%BCringen" title="Thüringen">Thüringen</a>, wobei ungefähr 3750 <a href="Hektar" title="Hektar">Hektar</a> mit der Pflanze bestellt waren.<a href="#cite_note-Alexnat-6">[6]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Frühe_Neuzeit">Frühe Neuzeit</h3></div>

Mit der europäischen Entdeckung des Seewegs nach Indien durch <a href="Vasco_da_Gama" title="Vasco da Gama">Vasco da Gama</a> begann der direkte Import von indischem Indigo (genannt auch „der gerechte Indig, welcher in indianischer Röhre wächst“<a href="#cite_note-WHassenstein-19">[19]</a>) nach Europa durch portugiesische Seefahrer. Die niederländischen Kaufmannskompanien gründeten 1602 die <a href="Niederl%C3%A4ndische_Ostindien-Kompanie" title="Niederländische Ostindien-Kompanie">Niederländische Ostindien-Kompanie</a> und steigerten in der Folgezeit die Indigoeinfuhr aus Indien und Indonesien weiter.<a href="#cite_note-Alexnat-6">[6]</a> Spanien begann zu dieser Zeit mit dem Anbau in <a href="Guatemala" title="Guatemala">Guatemala</a> und <a href="Venezuela" title="Venezuela">Venezuela</a>, Frankreich ließ den Indigo in <a href="Hispaniola" title="Hispaniola">San Domingo</a> anbauen und England begann um 1700 mit dem Anbau in <a href="South_Carolina" title="South Carolina">Carolina</a>. Da der Indigogehalt des Färberwaids nur etwa 3–4 % der Indigofera-Pflanze betrug, verdrängte der Indigo aus dem tropischen Indigofera tinctoria, trotz protektionistischer Einfuhrbestimmungen diesen schließlich.<a href="#cite_note-HSchmidt-20">[20]</a>

Nach der Niederlage im <a href="Amerikanischer_Unabh%C3%A4ngigkeitskrieg" title="Amerikanischer Unabhängigkeitskrieg">amerikanischen Unabhängigkeitskrieg</a> 1783 und dem damit verbundenen Verlust der nordamerikanischen Anbauflächen verstärkte England den Indigoanbau in <a href="Bengalen" title="Bengalen">Bengalen</a>. Besonders ehemalige Mitarbeiter der <a href="East_India_Company" class="mw-redirect" title="East India Company">East India Company</a>, sogenannte <a href="Plantage" title="Plantage">Pflanzer</a>, begannen mit der Kommerzialisierung des Indigoanbaus in <a href="Bihar" title="Bihar">Bihar</a> und Bengalen. Durch betrügerische Verträge und überhöhte Zinssätze für die Beschaffung des Saatguts erzielten die Pflanzer große Gewinne, während die Bauern nur geringen Profit erwirtschafteten. Diese Umstände führten 1859–1862 zu den <a href="Indigo-Unruhen" title="Indigo-Unruhen">Indigo-Unruhen</a>, der ersten Bauernbewegung in Bengalen und Bihar gegen die ausbeuterischen Methoden der europäischen Pflanzer. Die Unruhen endeten mit der Abschaffung der Anbaupflicht für Indigo, dennoch stellte der Indigofera-Anbau in Indien weiterhin einen enormen Industriezweig dar, der sich überwiegend in britischem Besitz befand. Waffenröcke, Matrosenuniformen und die blaue Arbeitskleidung der Arbeiter wurden mit diesem Farbstoff gefärbt. Allein in Bihar waren rund 1,5 Millionen Menschen mit dem Indigo-Anbau beschäftigt.<a href="#cite_note-Paterson-21">[21]</a> Im Jahr 1897 betrug die Anbaufläche in Indien etwa 7000 Quadratkilometer und zu dieser Zeit wurden pro Jahr rund 8000 Tonnen reinen Indigos im Wert von 100 Millionen Mark produziert.<a href="#cite_note-HSchmidt-20">[20]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Synthese_gegen_Ende_des_19._Jahrhunderts">Chemische Synthese gegen Ende des 19. Jahrhunderts</h3></div>

Mit der ersten erfolgreichen Synthese des Farbstoffs <a href="Mauveine" title="Mauveine">Mauvein</a> 1856 durch <a href="William_Henry_Perkin" title="William Henry Perkin">William Henry Perkin</a> begann ein Wettbewerb in Wissenschaft und Industrie um die Entwicklung neuer <a href="Teerfarben" title="Teerfarben">Teerfarben</a>. Die Synthese von Indigo, dem „König der Farbstoffe“, gelang 1878 dem deutschen <a href="Chemiker" title="Chemiker">Chemiker</a> Adolf von Baeyer, der 1883 dessen <a href="Chemische_Struktur" title="Chemische Struktur">chemische Struktur</a> aufklärte. Die Chemiefirmen <a href="BASF" title="BASF">BASF</a> und <a href="Hoechst" title="Hoechst">Farbwerke vorm. Meister, Lucius & Brüning</a>, die späteren Farbwerke Hoechst, verständigten sich 1880 gemeinsam darauf, die Syntheserouten von Baeyer zu einem technischen Verfahren zu entwickeln. Die Synthesewege von Baeyer eigneten sich jedoch nicht für die industrielle Produktion, da die benötigten Rohmaterialien zur damaligen Zeit nicht kostengünstig herzustellen waren.<a href="#cite_note-HSchmidt-20">[20]</a>

Eine bedeutende Erfindung für die Küpenfärberei mit Indigo gelang <a href="Paul_Sch%C3%BCtzenberger" title="Paul Schützenberger">Paul Schützenberger</a> 1873 mit der Einführung von <a href="Natriumdithionit" title="Natriumdithionit">Natriumdithionit</a> als Reduktionsmittel.<a href="#cite_note-Struckmeier-22">[22]</a> Mit dem von der BASF ab 1906 großtechnisch hergestellten Reduktionsmittel war es möglich, <a href="Leuko-Form" class="mw-redirect" title="Leuko-Form">Leuko</a>-Indigo in einfacher Form herzustellen.

1881 nahm die BASF die Produktion von „Kleinen Indigo“ auf, bei der ein Vorprodukt des synthetischen Indigos direkt auf der Textilfaser zu Indigo reduziert wurde.<a href="#cite_note-HSchmidt-20">[20]</a> Wegen geringer Marktakzeptanz stellte die BASF das Verfahren jedoch kurze Zeit später wieder ein. Eine im Jahr 1890 von <a href="Karl_Heumann_(Chemiker)" title="Karl Heumann (Chemiker)">Karl Heumann</a> entwickelte Synthese, ausgehend von <a href="N-Phenylglycin" title="N-Phenylglycin">N-Phenylglycin</a>, die sogenannte 1. <a href="Heumann-Synthese" title="Heumann-Synthese">Heumann-Synthese</a>, schien erfolgversprechender. Doch da die Ausbeuten bei diesem Verfahren sehr niedrig waren, stellte die BASF im Jahr 1893 diese Verfahrensentwicklung wieder ein.<a href="#cite_note-HSchmidt-20">[20]</a>

Die schlechten Ausbeuten der ersten Heumann-Synthese konnte durch Verwendung von <a href="Anthranils%C3%A4ure" title="Anthranilsäure">Anthranilsäure</a> als Ausgangsmaterial verbessert werden. Durch die zufällige Entdeckung der katalytischen Oxidation des Naphthalins mit <a href="Schwefels%C3%A4ure#Oleum" title="Schwefelsäure">Oleum</a> unter Zusatz von <a href="Quecksilbersulfat" class="mw-redirect" title="Quecksilbersulfat">Quecksilbersulfat</a> zu <a href="Phthals%C3%A4ure" title="Phthalsäure">Phthalsäure</a> durch <a href="Eugen_Sapper" title="Eugen Sapper">Eugen Sapper</a> stand der BASF das notwendige Rohmaterial für die Synthese der Anthranilsäure zur Verfügung. Das anfallende <a href="Schwefeldioxid" title="Schwefeldioxid">Schwefeldioxid</a> konnte im von <a href="Rudolf_Knietsch" title="Rudolf Knietsch">Rudolf Knietsch</a> bei der BASF zur industriellen Reife entwickelten <a href="Kontaktverfahren" title="Kontaktverfahren">Kontaktverfahren</a> wieder aufgearbeitet werden. Nach dieser Synthesevariante brachte die BASF den ersten synthetischen Indigo im Juli 1897 unter Einsatz hoher Investitionen auf den Markt.<a href="#cite_note-HSchmidt-20">[20]</a>

1901 fand <a href="Johannes_Pfleger" title="Johannes Pfleger">Johannes Pfleger</a> bei der <a href="Evonik_Degussa" class="mw-redirect" title="Evonik Degussa">Degussa</a> eine Variante der Heumann-Synthese, die der Degussa und den Farbwerken Hoechst ebenfalls die Kommerzialisierung des Indigos erlaubte. Infolge der Konkurrenz zwischen den Chemieunternehmen fiel der Preis für Indigo pro Kilogramm von etwa 20 auf 4 <a href="Reichsmark" title="Reichsmark">Reichsmark</a>. 1904 schlossen BASF und die Farbwerke Hoechst die „Indigo-Konvention“, ein <a href="Kartell" title="Kartell">Kartell</a> zur Ausschaltung des Wettbewerbs, die einen Marktpreis von 8 Reichsmark pro Kilogramm festlegte.<a href="#cite_note-Abelshauser-23">[23]</a> Mit dem Beginn der industriellen Herstellung verlor der natürliche Indigo innerhalb weniger Jahre große Marktanteile. 1914 hatte der natürliche Indigo nur noch einen Anteil von 4 % am Weltmarkt.<a href="#cite_note-Alexnat-6">[6]</a>

Der <a href="Erster_Weltkrieg" title="Erster Weltkrieg">Erste Weltkrieg</a> und die damit verbundene <a href="Seeblockade#Britische_Seeblockade_in_der_Nordsee" title="Seeblockade">Seeblockade</a>, die Deutschland keinen Export erlaubte, führte zu einem kurzer Anstieg der pflanzlichen Indigo-Produktion. Nach dem Weltkrieg verdrängte die synthetische Herstellung von Indigo die Gewinnung aus Pflanzenmaterial völlig. Der synthetische Indigo bot eine höhere und konstante Reinheit und war daher leichter anwendbar. Außerdem waren die Färber nicht mehr auf den Ausgang der Färberpflanzenernte angewiesen.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Nach_dem_Ersten_Weltkrieg">Nach dem Ersten Weltkrieg</h3></div>

Durch neu entwickelte synthetische blaue Farbstoffe wie <a href="Indanthron" title="Indanthron">Indanthren</a> verlor Indigo zunehmend Marktanteile. Erst die Verbreitung der Jeansmode seit Mitte der 1960er-Jahre sorgte für eine erneute Nachfrage nach Indigo. Im Jahr 2011 verbrauchte die Färbung von Jeansstoffen mehr als 95 % der jährlich produzierten etwa 50.000 Tonnen synthetischen Indigos.<a href="#cite_note-Cen-24">[24]</a> Er gehört damit zu den meistangewendeten Pigmenten für die Textilfärbung, mit dem pro Jahr über eine Milliarde Blue Jeans gefärbt werden.<a href="#cite_note-kinghorn-25">[25]</a>

Die Forschung auf dem Gebiet der Indigoherstellung und -anwendung konzentriert sich heutzutage auf die Entwicklung wasserarmer Färbeverfahren oder die <a href="Elektrochemie" title="Elektrochemie">elektrochemische Reduktion</a> zum Leuko-Indigo sowie die Verwendung von Wasser als Lösungsmittel für die Synthese und die <a href="Umkristallisation" title="Umkristallisation">Umkristallisation</a> von Indigo.<a href="#cite_note-Wrangler-26">[26]</a><a href="#cite_note-ecotextile-27">[27]</a><a href="#cite_note-Taublaender-28">[28]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Gewinnung_aus_Färberpflanzen">Gewinnung aus Färberpflanzen</h3></div>

Die Färberpflanzen enthalten kein Indigo, sondern eine Vorstufe, das <a href="Indikan" title="Indikan">Indikan</a>, ein <a href="Glycoside" title="Glycoside">Glycosid</a> des <a href="Indoxyl" title="Indoxyl">Indoxyls</a>.

<dd>Strukturformel von Indikan, ein Glycosid</dd></dl>

Diese wird zunächst durch <a href="G%C3%A4rung" title="Gärung">Gärung</a> unter Abspaltung des Zuckerrestes in Indoxyl, ein Derivat des <a href="Indol" title="Indol">Indols</a>, umgewandelt.

<dd>Strukturformel von Indoxyl, Gleichgewicht zwischen <a href="Tautomerie#Keto-Enol-Tautomerie" title="Tautomerie">Keto- und Enolform</a></dd></dl>

Durch anschließende <a href="Oxidation" title="Oxidation">Oxidation</a> an der <a href="Luft" title="Luft">Luft</a> entsteht aus dem gelben Indoxyl der blaue Indigo.

<dd>Oxidation von Indoxyl zu Indigo</dd></dl>

Die traditionelle Gewinnung in Indien erfolgte in sogenannten <a href="Indigoterie" title="Indigoterie">Indigoterien</a>. Die Gewinnung erfolgt in zwei höhenversetzten Becken. Die frisch geerntete Indigopflanze wurde in einem ersten, höher gelegenen Becken geschichtet und mit Wasser übergossen. Die Pflanzenteile wurden mit Steinen und Balken beschwert, um sie vollständig unter Wasser zu halten. In diesem Becken setzte bei entsprechend hohen Umgebungstemperaturen die Vergärung des Indikans zu Indoxyl ein.<a href="#cite_note-Alexnat-6">[6]</a> Nach Beendigung der Gärung wurde das indoxylhaltige Wasser in ein tiefer gelegenes Becken abgelassen und dort mechanisch belüftet. Die Arbeiter stiegen dazu in das Becken und schlugen mit Latten oder Ähnlichem auf die wässrige Lösung ein, um Luft einzubringen. Das durch Oxidation entstehende Indigo wurde abfiltriert und eingekocht. Anschließend erfolgten die Portionierung und die abschließende Trocknung an Luft.<a href="#cite_note-Alexnat-6">[6]</a> Die Reinheit des so gewonnenen Indigos lag zwischen 15 und 70 %. Diese wurde durch fraktionierte <a href="F%C3%A4llung" title="Fällung">Fällung</a> aus Schwefelsäure erhöht.<a href="#cite_note-Ullmanns-2">[2]</a> Neben organischen Verunreinigungen enthält das natürliche Indigo anorganische Bestandteile wie <a href="Kiesels%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Kieselsäure">Kieselsäure</a>, <a href="Phosphors%C3%A4ure" title="Phosphorsäure">Phosphorsäure</a>, <a href="Aluminiumoxid" title="Aluminiumoxid">Tonerde</a> und viele weitere in Spuren.

Die Biosynthese der Indigovorläufer in höheren Pflanzen wurde mit Hilfe der <a href="Isotopenmarkierung" title="Isotopenmarkierung">Isotopenmarkierung</a> erforscht und erfolgt wahrscheinlich über den <a href="Shikimis%C3%A4ureweg" title="Shikimisäureweg">Shikimisäureweg</a>:

<dd>Biosynthese der Indigo-Vorstufe Indoxyl über den Shikimisäureweg</dd></dl>

Dabei wird <a href="Shikimis%C3%A4ure" title="Shikimisäure">Shikimat</a> (1) in mehreren Stufen zu <a href="Chorismins%C3%A4ure" title="Chorisminsäure">Chorismat</a> (2) umgewandelt. Durch die Anthranilatsynthase wird diese zum <a href="Anthranils%C3%A4ure" title="Anthranilsäure">Anthranilat</a> (3) umgebildet. Das Enzym Anthranilat-Phosphoribosyltransferase (EC 2.4.2.18) katalysiert die Reaktion zum N-(5-Phospho-D-ribosyl)-anthranilat,<a href="#cite_note-EC-29">[29]</a><a href="#cite_note-Kinghorn-30">[30]</a> das wiederum durch die Phosphoribosylanthranilat-Isomerase (EC 5.3.1.24) zum 1-(o-Carboxyphenylamino)-1-desoxribulose-5-phosphat (4) reagiert. Durch Ringschluss unter Decarboxylierung erhält man das Indol-Derivat 5, das schließlich in die <a href="Aminos%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Aminosäure">Aminosäure</a> <a href="Tryptophan" title="Tryptophan">Tryptophan</a> (6) überführt wird.<a href="#cite_note-EC1-31">[31]</a> Die Bildung von Indoxyl (7) aus Tryptophan, bei der die Enzyme Trypthophanase und <a href="Dioxygenase" class="mw-redirect" title="Dioxygenase">Dioxygenase</a> eine Rolle spielen, konnte bislang nicht in allen Einzelheiten geklärt werden.<a href="#cite_note-Kinghorn-30">[30]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Synthesen_nach_Adolf_von_Baeyer">Synthesen nach Adolf von Baeyer</h3></div>

Adolf von Baeyers erste vollsynthetische Herstellung von Indigo erfolgte durch <a href="Reduktion_(Chemie)" title="Reduktion (Chemie)">Reduktion</a> von <a href="Isatin" title="Isatin">Isatin</a>, welches er zuvor als Abbauprodukt des Indigo identifiziert hatte.<a href="#cite_note-Arne-32">[32]</a> Ausgehend von <a href="Phenylessigs%C3%A4ure" title="Phenylessigsäure">Phenylessigsäure</a> gelangte er in mehreren Schritten zum <a href="Oxindol" title="Oxindol">Oxindol</a>, das er weiter zum Isatin oxidierte. Über die Chlorierung des Isatins mit <a href="Phosphorpentachlorid" title="Phosphorpentachlorid">Phosphorpentachlorid</a> zum Isatinchlorid und anschließender Reduktion mit <a href="Zink" title="Zink">Zink</a> in <a href="Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Essigsäure</a> gelangte er zum Indigo.

<dd>Synthese von Indigo nach Baeyer ausgehend vom Isatin</dd></dl>

Eine von Baeyer und Drewsen entwickelte Syntheseroute (<a href="Baeyer-Drewsen-Reaktion" title="Baeyer-Drewsen-Reaktion">Baeyer-Drewsen-Reaktion</a>) führte über die <a href="Aldoladdition" title="Aldoladdition">Aldoladdition</a> von ortho-<a href="Nitrobenzaldehyd" class="mw-redirect" title="Nitrobenzaldehyd">Nitrobenzaldehyd</a> und <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a> über die Zwischenstufe des o-Nitrophenylmilchsäureketons zum Indigo.<a href="#cite_note-Drewsen-33">[33]</a> Diese Syntheseroute ist einfach und nützlich für die Darstellung von Indigo und vieler seiner Derivate im Labormaßstab.

<dd>Synthese von Indigo nach Baeyer ausgehend von Nitrobenzaldehyd</dd></dl>

Beide Syntheserouten ließen sich nicht kostengünstig in einen industriellen Prozess überführen.

Baeyer entwickelte eine weitere Syntheseroute, die von <a href="Zimts%C3%A4ure" title="Zimtsäure">Zimtsäure</a> ausging und die er 1880 zum Patent anmeldete.<a href="#cite_note-BayerA1-34">[34]</a> Die <a href="Nitrierung" title="Nitrierung">Nitrierung</a> der veresterten Zimtsäure ergibt nach der <a href="Esterhydrolyse" class="mw-redirect" title="Esterhydrolyse">Esterhydrolyse</a> die o-Nitrozimtsäure. Durch <a href="Bromierung" title="Bromierung">Bromierung</a> und zweifache <a href="Dehydrobromierung" class="mw-redirect" title="Dehydrobromierung">Dehydrobromierung</a> erhält man die o-Nitrophenylpropiolsäure, die sich durch Kochen mit Alkali in das Isatin und anschließender Reduktion in Indigo überführen lässt.<a href="#cite_note-FMayer-35">[35]</a>

<dd>Synthese von Indigo nach Baeyer ausgehend von Zimtsäure</dd></dl>

<a href="Heinrich_Caro" title="Heinrich Caro">Heinrich Caro</a>, Forschungsleiter der BASF und enger Freund Baeyers entdeckte, dass die isolierbare Zwischenstufe o-Nitrophenylpropiolsäure sich unter milden alkalischen Bedingungen mit <a href="Xanthogenate" title="Xanthogenate">Natriumxanthogenat</a> direkt auf der Faser zu Indigo umsetzen ließ. Dieses sogenannte „Kleine Indigo“ stellte die BASF einige Jahre her, jedoch ohne großen Markterfolg.<a href="#cite_note-HSchmidt-20">[20]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Synthesen_nach_Karl_Heumann">Synthesen nach Karl Heumann</h3></div>

Im Jahr 1890 entwickelte der Zürcher Chemiker <a href="Karl_Heumann_(Chemiker)" title="Karl Heumann (Chemiker)">Karl Heumann</a> eine neue Syntheseroute, ausgehend von N-Phenylglycin (1. <a href="Heumann-Synthese" title="Heumann-Synthese">Heumann-Synthese</a>). Der Chemiekonzern BASF und die Farbwerke Hoechst patentierten<a href="#cite_note-BASF-36">[36]</a> und entwickelten das Verfahren weiter. Die Versuchsreihe mit Phenylglycin wurde von der BASF im Jahr 1893 wieder eingestellt, da die Indigoausbeute sehr niedrig war.<a href="#cite_note-HSchmidt-20">[20]</a>

<dd>1. Heumann-Synthese (Anilin (1), Chloressigsäure (2), N-Phenylglycin (3), Indoxyl (4), Indigo (5))</dd></dl>

Später entwickelte Heumann einen weiteren Syntheseweg, auf dessen Basis BASF 1897 den ersten synthetischen Indigo auf den Markt bringen konnte.<a href="#cite_note-AbelshauserW-37">[37]</a> Durch die Umsetzung von Anthranilsäure mit <a href="Chloressigs%C3%A4ure" title="Chloressigsäure">Chloressigsäure</a> gelangte Heumann zur Phenylglycin-o-carbonsäure. Wird diese Substanz in einer inerten Atmosphäre mit <a href="Kaliumhydroxid" title="Kaliumhydroxid">Kaliumhydroxid</a> auf 200 °C erhitzt, bildet sich 2-Indoxylcarbonsäure. Dieses Material decarboxyliert leicht zu Indoxyl, das an Luft zu Indigo oxidiert (2. Heumann-Synthese).<a href="#cite_note-BASF2-38">[38]</a><a href="#cite_note-HSchmidt-20">[20]</a>

<dd>2. Heumann-Synthese (Anthranilsäure (1), Chloressigsäure (2), Phenylglycin-o-carbonsäure (3), 2-Indoxylcarbonsäure (4), Indoxyl (5), Indigo (6))</dd></dl>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Industrielle_Produktion">Industrielle Produktion</h3></div>

Ein zerbrochenes Thermometer führte zufällig zu der Erkenntnis, dass <a href="Quecksilber(II)-sulfat" title="Quecksilber(II)-sulfat">Quecksilbersulfat</a> sich als Katalysator für die Oxidation des bei der Teerfarbstoffindustrie in großen Mengen anfallenden <a href="Naphthalin" title="Naphthalin">Naphthalins</a> zu <a href="Phthals%C3%A4ure" title="Phthalsäure">Phthalsäure</a> eignete. Durch Reaktion mit Ammoniak ließ sich die Phthalsäure in das <a href="S%C3%A4ureamid" class="mw-redirect" title="Säureamid">Säureamid</a> überführen. Mittels anschließender <a href="Hofmann-Umlagerung" title="Hofmann-Umlagerung">Hofmann-Umlagerung</a> gelangte die BASF zu Anthranilsäure, die im großtechnischen Maßstab als Ausgangsstoff für die Heumann-Synthese benötigt wurde.

<dd>Herstellung von Anthranilsäure mittels Hofmann-Umlagerung des <a href="Phthalimid" title="Phthalimid">Phthalimids</a></dd></dl>

Mittels der 2. Heumann-Synthese konnte die Anthranilsäure zu Indigo in Ausbeuten von 70 bis 90 % verarbeitet werden. Ab 1897 stellte die BASF synthetischen Indigo großtechnisch nach diesem Verfahren her.<a href="#cite_note-Arne-32">[32]</a>

1901 gelang der Degussa mit einem Verfahren von Johannes Pfleger, mittels <a href="Natriumamid" title="Natriumamid">Natriumamid</a>, welches im <a href="Castner-Kellner-Verfahren_(Natriumcyanid)" title="Castner-Kellner-Verfahren (Natriumcyanid)">Castner-Kellner-Verfahren</a> zur Herstellung von <a href="Natriumcyanid" title="Natriumcyanid">Natriumcyanid</a> hergestellt wurde, und einer <a href="Alkalischmelze" title="Alkalischmelze">Alkalischmelze</a> N-Phenylglycin bei einer Temperatur von etwa 200 °C Indigo in hohen Ausbeuten zu erhalten (Heumann-Pfleger-Synthese). Das Natriumamid dient dabei als wasserentziehendes Mittel.<a href="#cite_note-HSchmidt-20">[20]</a> Dieses Verfahren wurde gemeinsam mit den Farbwerken Hoechst vermarktet:

<dd>Heumann-Pfleger-Synthese</dd></dl>

Nach diesem Verfahren produziert die BASF seit 1926 Indigo.

Die BASF entwickelte 1905 eine Verfahrensvariante der Heumann-Pfleger-Synthese, bei der das teure Natriumamid durch billigeres <a href="Calciumoxid" title="Calciumoxid">Calciumoxid</a> ersetzt wurde. Das Verfahren wurde auf eine früher entwickelte Syntheseroute übertragen. Dabei wird <a href="Anilin" title="Anilin">Anilin</a> mit <a href="Ethylenchlorhydrin" class="mw-redirect" title="Ethylenchlorhydrin">Ethylenchlorhydrin</a> zu <a href="2-Anilinoethanol" title="2-Anilinoethanol">2-Anilinoethanol</a> umgesetzt, das sich in einer <a href="Natriumhydroxid" title="Natriumhydroxid">Natriumhydroxid</a>-<a href="Kaliumhydroxid" title="Kaliumhydroxid">Kaliumhydroxid</a>-Calciumoxidschmelze bei Temperaturen von etwa 280 °C bei befriedigenden Ausbeuten zu <a href="Indoxyl" title="Indoxyl">Indoxyl</a> umsetzt.<a href="#cite_note-BASF3-39">[39]</a> Nach diesem Verfahren produzierte die BASF von 1909 bis 1924.

Seit 1924 basierte die Indigosynthese der BASF auf Phenylglycinnitril, das aus Anilin hergestellt wurde.<a href="#cite_note-HSchmidt-20">[20]</a> In allen Fällen entsteht Indoxyl, das durch Luftsauerstoff zu Indigo oxidiert. Die naheliegende Vermutung, dass die Bildung von Indigo durch basenkatalysierte <a href="Kondensationsreaktion" title="Kondensationsreaktion">Kondensation</a> zwischen Isatin und Indoxyl abläuft, konnte durch mechanistische Untersuchungen ausgeschlossen werden. Die Oxidation von Indoxyl in basischer Lösung erfolgt wahrscheinlich über ein <a href="Radikal_(Chemie)" title="Radikal (Chemie)">radikalisches Zwischenprodukt</a>. Ob die Bildung über die Kupplung von zwei Indoxylradikalen oder der Kupplung eines Indoxylradikals und eines Indoxylanions verläuft, konnte experimentell nicht eindeutig geklärt werden.<a href="#cite_note-GARussell-40">[40]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Mikrobiologische_Synthese">Mikrobiologische Synthese</h3></div>

Schon in den 1920er-Jahren wurde beobachtet, dass Bodenbakterien Indigo aus <a href="Indol" title="Indol">Indol</a> synthetisieren können.<a href="#cite_note-Dorian-41">[41]</a> Mittlerweile sind eine Reihe mikrobieller Indigoproduzenten wie <a href="Pseudomonas_putida" title="Pseudomonas putida">Pseudomonas putida</a> bekannt, die aus aromatischen Kohlenwasserstoffen wie <a href="Naphthalin" title="Naphthalin">Naphthalin</a>, <a href="Cumol" title="Cumol">Cumol</a> oder <a href="Styrol" title="Styrol">Styrol</a> Indigo bilden können. Das für die Indigobildung verantwortliche Enzymsystem besteht aus einem oder mehreren Enzymen, typischerweise <a href="Monooxygenase" class="mw-redirect" title="Monooxygenase">Monooxygenasen</a>, <a href="Dioxygenase" class="mw-redirect" title="Dioxygenase">Dioxygenasen</a> oder <a href="Hydroxylase" class="mw-redirect" title="Hydroxylase">Hydroxylasen</a>.<a href="#cite_note-Bushan-42">[42]</a>

Die größten Probleme der mikrobiologischen Route sind die hohe Verdünnung des Indigos und der Aufwand für die Abtrennung der beträchtlichen Menge organischen Materials. Bislang konnte eine mikrobiologische Syntheseroute daher nicht kommerzialisiert werden.<a href="#cite_note-Ullmanns-2">[2]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Handelsformen">Handelsformen</h3></div>

Große europäische Produzenten von Indigo sind <a href="DyStar" title="DyStar">DyStar</a>, ursprünglich ein Gemeinschaftsunternehmen von <a href="Bayer_AG" title="Bayer AG">Bayer</a>, Hoechst und BASF und seit 2010 in chinesisch-indischem Besitz, sowie <a href="Archroma" title="Archroma">Archroma</a>, ein Spin-Off des Schweizer Konzerns <a href="Clariant" title="Clariant">Clariant</a>. Im asiatischen Raum gibt es eine Vielzahl von Herstellern, unter anderem TaiFeng Chemical Industrial, Zhejiang Runtu oder Bodal Chemicals. Indigo ist in nichtreduzierter oder in vorreduzierter Form erhältlich. Die nichtreduzierten Qualitäten sind als <a href="Granulare_Materie" title="Granulare Materie">Granulat</a>, <a href="Sch%C3%BCttgut" title="Schüttgut">Pulver</a> oder alkalische Paste erhältlich. Typische Handelsformen der Paste enthalten 20 bis 30 % Indigo. Die vorreduzierten Lösungen sind in Konzentration von 20 bis 60 % erhältlich.<a href="#cite_note-Hunger-43">[43]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h3></div>

Indigo besitzt einen recht hohen Schmelzpunkt von etwa 390–392 °C und sublimiert bei einer Temperatur von 170 °C.<a href="#cite_note-Ullmanns-2">[2]</a> Er ist schlecht löslich in Wasser, Ethanol und Diethylether. Dies begründet sich darin, dass Indigo im festen Zustand ein Wasserstoffbrücken-<a href="Polymer" title="Polymer">Polymer</a> bildet.<a href="#cite_note-PRys-44">[44]</a> Zudem ist es schlecht löslich in pflanzlichen Ölen wie <a href="Lein%C3%B6l" title="Leinöl">Leinöl</a>.<a href="#cite_note-SattarS-45">[45]</a>

<a href="Kristallstrukturanalyse" title="Kristallstrukturanalyse">Röntgenstrukturanalysen</a> haben gezeigt, dass dabei jedes Indigomolekül an vier umgebende Moleküle gebunden ist.<a href="#cite_note-Eller-46">[46]</a> Indigo kristallisiert <a href="Monoklines_Kristallsystem" title="Monoklines Kristallsystem">monoklin</a> in der Raumgruppe P21/c (Nr. 14)Vorlage:Raumgruppe/14 mit den <a href="Gitterparameter" title="Gitterparameter">Gitterparametern</a> a = 924 <a href="Pikometer" class="mw-redirect" title="Pikometer">pm</a>; b = 577 pm; c = 1222 pm und β = 117,0°, Z = 2.<a href="#cite_note-Steins-47">[47]</a>

Das Infrarotspektrum lässt sich mittels <a href="ATR-Infrarotspektroskopie" title="ATR-Infrarotspektroskopie">ATR-Infrarotspektroskopie</a> ermitteln. Charakteristisch ist die Streckschwingung der <a href="Carbonylgruppe" title="Carbonylgruppe">Carbonylgruppe</a> bei einer <a href="Wellenzahl" title="Wellenzahl">Wellenzahl</a> von 1623 cm−1. Eine intensive Bande bei 1065 cm−1 wird der Vibration des fünfgliedrigen Rings zugeschrieben.<a href="#cite_note-Fiedler-48">[48]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Molekulare_Eigenschaften">Molekulare Eigenschaften</h3></div>

Indigo besitzt eine planare Struktur mit einer <a href="Punktgruppe#Mathematische_Grundlagen" title="Punktgruppe">C2h-Symmetrie</a>.<a href="#cite_note-NganW-50">[50]</a> Die <a href="Photochemie" title="Photochemie">photochemische</a> Stabilität von Indigo ist auf intramolekulare <a href="Wasserstoffbr%C3%BCckenbindung" title="Wasserstoffbrückenbindung">Wasserstoffbrückenbindungen</a> zwischen den benachbarten Carbonyl- und sekundären <a href="Aminogruppe" title="Aminogruppe">Aminogruppen</a> zurückzuführen. Diese stabilisieren das Molekül in einer planaren trans-<a href="Konfiguration_(Chemie)" title="Konfiguration (Chemie)">Konfiguration</a> und inhibieren so eine photochemische <a href="Cis-trans-Isomerie" title="Cis-trans-Isomerie">cis-trans-Isomerisierung</a>.<a href="#cite_note-Seixas1-51">[51]</a>

<dd>Wasserstoffbrückenbindungen (gepunktet) im Indigo </dd></dl>

Die Farbigkeit eines Moleküls ergibt sich aus dessen Fähigkeit zur Absorption elektromagnetischer Strahlung. Wenn diese im Bereich des sichtbaren Lichts erfolgt, erscheint der Stoff farbig. Als Farbe wird immer die <a href="Komplement%C3%A4rfarbe" title="Komplementärfarbe">Komplementärfarbe</a> zur Farbe des absorbierten Lichts wahrgenommen. Die Bedingung für Farbigkeit ist daher das Vorkommen von Elektronen, die durch sichtbares Licht angeregt werden. Nach der <a href="Farbstofftheorie_nach_Witt" title="Farbstofftheorie nach Witt">Farbstofftheorie nach Witt</a> besteht ein Farbstoff aus einem <a href="Chromophor" title="Chromophor">Chromophor</a> (<a href="Altgriechische_Sprache" title="Altgriechische Sprache">altgriechisch</a> χρῶμα chrṓma, deutsch ‚Farbe‘, <a href="Altgriechische_Sprache" title="Altgriechische Sprache">altgriechisch</a> φορός phorós, deutsch ‚tragend‘), zum Beispiel einem delokalisierten <a href="Delokalisierung" title="Delokalisierung">π-Elektronensystem</a>, das die Farbigkeit möglich macht sowie einem <a href="Auxochrom" title="Auxochrom">Auxochrom</a> (von <a href="Altgriechische_Sprache" title="Altgriechische Sprache">altgriechisch</a> αὐξεῖν auxein, deutsch ‚wachsen‘ und <a href="Altgriechische_Sprache" title="Altgriechische Sprache">altgriechisch</a> χρῶμα chrṓma, deutsch ‚Farbe‘), etwa ein <a href="Elektronendonator" title="Elektronendonator">Elektronendonator</a> mit einem <a href="%2BM-Effekt" class="mw-redirect" title="+M-Effekt">+M-Effekt</a>, der das Absorptionsmaximum des Chromophors in den längerwelligen Bereich des Spektrums verschiebt. Indigo weist zwei konjugierte Carbonylgruppen als Chromophor auf. Aufgrund dieses Strukturelements gehört Indigo zur Gruppe der <a href="Carbonylfarbstoffe" title="Carbonylfarbstoffe">Carbonylfarbstoffe</a>.<a href="#cite_note-Breitmaier-52">[52]</a>

<dd>Chromophores System von Indigo (rot)</dd></dl>

Die Absorption elektromagnetischer Strahlung bedingt einen Elektronenübergang vom höchsten besetzten <a href="Molek%C3%BClorbitaltheorie" title="Molekülorbitaltheorie">Molekülorbital</a> (<a href="Grenzorbital#HOMO" title="Grenzorbital">HOMO</a>) ins niedrigste unbesetzte Molekülorbital (<a href="Grenzorbital#LUMO" title="Grenzorbital">LUMO</a>). Falls keine auxochrome Gruppe vorhanden ist, ist die Energiedifferenz zwischen HOMO und LUMO relativ groß und die Absorption durch den π → π*-Übergang erfolgt im nicht sichtbaren Bereich.<a href="#cite_note-Hesse-49">[49]</a> Das freie Elektronenpaar der sekundären Aminogruppe des Indigos dient als Elektronendonator und tritt in Wechselwirkung mit dem π-System des Chromophors. Dadurch bilden sich drei neue Molekülorbitale π1, π2 und π*3, wobei die Energiedifferenz zwischen HOMO und LUMO geringer wird. Der π2 → π*3-Übergang erfolgt dadurch beim Indigo durch Licht im orangen Bereich. Indigo erscheint daher blau.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h3></div>

Die <a href="Elementaranalyse" title="Elementaranalyse">Elementaranalyse</a> des Indigo liefert eine empirische <a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a> von C8H5NO. Durch <a href="Kryoskopie" title="Kryoskopie">kryoskopische Messungen</a> ergibt sich eine Molekülformel von C16H10N2O2. Indigo ist ein sehr licht- und temperaturstabiles Molekül. Bei höheren Temperaturen von etwa 460 °C lagert es sich unter Bruch der Bindungen zwischen den Carbonylgruppen und der zentralen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung zum Dibenzonaphthyridindion um.<a href="#cite_note-Haucke-53">[53]</a>

<dd>Thermische Isomerisierung von Indigo zu Dibenzonaphthyridindion</dd></dl>

Im Alkalischen zerfällt das Molekül bei höheren Temperaturen in Verbindungen wie Anilin und Anthranilsäure. In konzentrierter Schwefelsäure erfolgt die Sulfonierung zum <a href="Indigokarmin" title="Indigokarmin">Indigokarmin</a>. Oxidation mit <a href="Kaliumpermanganat" title="Kaliumpermanganat">Kaliumpermanganat</a> liefert Isatin.<a href="#cite_note-Ullmanns-2">[2]</a>

Indigo lässt sich im schwach sauren und alkalischen Bereich leicht reduzieren. Die <a href="Leuko-Form" class="mw-redirect" title="Leuko-Form">Leuko-Form</a> liegt unterhalb eines pH-Werts von 5,5 in der Keto-Form vor. Im Bereich zwischen 5,5 und 11 liegt das <a href="Enolate" title="Enolate">Mono-Enolat</a> und ab einem pH-Wert von 11 das Di-Enolat vor.<a href="#cite_note-Baig-54">[54]</a>

<dd>Reduktion von Indigo zur Leuko-Form (abhängig vom pH-Wert als Di-Enolat, Mono-Enolat oder Diketon)</dd></dl>

Mit <a href="Chlorsulfons%C3%A4ure" title="Chlorsulfonsäure">Chlorsulfonsäure</a> bildet die Leuko-Form Natriumsalze der Schwefelsäureester, sogenannte Indigosole. Die Indigosole sind wasserlöslich und eignen sich zur Färbung von Wolle, wobei diese anschließend mit <a href="Salpetrige_S%C3%A4ure" title="Salpetrige Säure">salpetriger Säure</a> oxidiert werden, wobei gleichzeitig eine <a href="Verseifung" title="Verseifung">Verseifung</a> stattfindet.<a href="#cite_note-Fweiss-55">[55]</a> Als <a href="Chelatkomplexe" title="Chelatkomplexe">Mono-Chelatligand</a> bildet Indigo mit Palladium- und Platinsalzen lösliche Metall-Komplexe, die weder intra- noch intermolekulare Wasserstoffbrücken aufweisen.<a href="#cite_note-WBeck-56">[56]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Küpenfärbung">Küpenfärbung</h3></div>

Indigo wird unter anderem wegen seiner ausgezeichneten Lichtstabilität zum Färben verwendet. Die Verbindung wird stark von Baumwollfasern absorbiert und ist sehr waschecht.<a href="#cite_note-Iwakura-57">[57]</a> Indigo selbst ist fast wasserunlöslich und muss vor dem <a href="F%C3%A4rben" title="Färben">Färben</a> durch <a href="Reduktion_(Chemie)" title="Reduktion (Chemie)">Reduktion</a>, etwa unter Verwendung von <a href="Natriumdithionit" title="Natriumdithionit">Natriumdithionit</a>, in das wasserlösliche Leuko-Indigo (von griechisch leukós: weiß, glänzend) überführt werden, die sogenannte Verküpung.

Vor der Verwendung von Natriumdithionit bestand die sogenannte Gärungsküpe traditionell aus einem gärfähigen Material wie <a href="Sirup" title="Sirup">Sirup</a> oder anderen kohlenhydrathaltigen Substanzen sowie einem alkalischen Zusatz, etwa <a href="Calciumhydroxid" title="Calciumhydroxid">Kalk</a> oder <a href="Urin" title="Urin">Urin</a>. Die <a href="Kohlenhydrate" title="Kohlenhydrate">Kohlenhydrate</a> dienten als <a href="Reduktionsmittel" title="Reduktionsmittel">Reduktionsmittel</a>.<a href="#cite_note-Jantip-58">[58]</a> Später wurden weitere Reduktionsmittel wie <a href="Arsensulfide" title="Arsensulfide">Arsensulfide</a>, <a href="Eisen(II)-sulfat" title="Eisen(II)-sulfat">Eisen(II)-sulfat</a> oder <a href="Zinkstaub" class="mw-redirect" title="Zinkstaub">Zinkstaub</a> eingesetzt.<a href="#cite_note-HSchmidt-20">[20]</a>

Zum Färben wird der Baumwollstoff danach in die wässrige Küpe-Lösung mit der reduzierten, farblosen Leukoform gelegt. Die lösliche Komponente zieht auf die Faser auf und beim Trocknen an der Luft entsteht durch Oxidation wieder Indigo. Dementsprechend entsteht die Blaufärbung erst nach Sauerstoffkontakt. Der Indigo bildet keine chemische Bindung mit der Faser aus, sondern haftet daran über <a href="Adh%C3%A4sion" title="Adhäsion">Adhäsionskräfte</a>.<a href="#cite_note-Alexnat-6">[6]</a>

Dieser Vorgang wird als <a href="K%C3%BCpenf%C3%A4rberei" title="Küpenfärberei">Küpenfärberei</a> bezeichnet, und so auch bei anderen Textilfarbstoffen angewandt. Früher wurden zur Oxidation des Farbstoffs die Stoffe auf einer Wiese in die Sonne gelegt, wo der Indigo durch eine <a href="Rasenbleiche" class="mw-redirect" title="Rasenbleiche">Rasenbleiche</a> oxidiert wurde. In der Textilindustrie ist der synthetisch hergestellte Indigo als Küpenfarbstoff weit verbreitet.<a href="#cite_note-Gilbert-59">[59]</a><a href="#cite_note-Balan-60">[60]</a> Größtenteils wird Indigo zum Färben von <a href="Denim" title="Denim">Denim</a>-Stoffen benötigt.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Andere_Textilfärbemethoden">Andere Textilfärbemethoden</h3></div>

In England entwickelten die Färber im 18. und 19. Jahrhundert zwei weitere Methoden der Indigofärberei. Die erste Methode ist als „Pencil Blue“ bekannt. Zur Stabilisierung wurde dazu <a href="Arsen(III)-sulfid" title="Arsen(III)-sulfid">Arsentrisulfid</a> und ein Verdickungsmittel zum Leuko-Indigo gegeben. Die Arsenverbindung verzögerte die Oxidation des Indigos, so dass dieser mittels Stiften oder Pinseln auf Textilien aufgetragen werden konnte.<a href="#cite_note-Floud-61">[61]</a>

Bei der zweiten Methode wurde der unlösliche Indigo direkt auf den Stoff gedruckt und danach mittels <a href="Eisen(II)-sulfat" title="Eisen(II)-sulfat">Eisen(II)-sulfat</a> reduziert. Danach erfolgte wieder die Oxidation mit Luft. Diese sogenannte „Chinablau“-Prozess erzeugte klare Designs.<a href="#cite_note-Floud-61">[61]</a> Gegen Ende des 19. Jahrhunderts entwickelte John Bracewell den Glucoseprozess, der das direkte Bedrucken mit Indigo erlaubte.<a href="#cite_note-Bracewell-62">[62]</a>

Der <a href="Blaudruck" title="Blaudruck">Blaudruck</a> ist eine traditionelle Textildrucktechnik sowie der Name für den dunkelblauen Stoff mit weißen Mustern, der mit dieser Drucktechnik hergestellt wird. Es handelt sich um einen <a href="Reservetechnik" title="Reservetechnik">Reservedruck</a>, bei dem der Stoff mit einer Schutzmasse bedruckt wird, um weiß zu bleiben. Nach dem Bedrucken mit der Schutzmasse wird der Stoff mit Indigo gefärbt.<a href="#cite_note-Blaudruck-63">[63]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Traditionelle_Chinesische_Medizin">Traditionelle Chinesische Medizin</h3></div>

In der <a href="Traditionelle_chinesische_Medizin" title="Traditionelle chinesische Medizin">traditionellen chinesischen Medizin</a> wird Indigo Naturalis in Kombination mit arsenhaltigem <a href="Realgar" title="Realgar">Realgar</a> bei der Behandlung der <a href="Promyelozytenleuk%C3%A4mie" title="Promyelozytenleukämie">Promyelozytenleukämie</a> verwendet.<a href="#cite_note-LWang-64">[64]</a> Des Weiteren wird Indigo Naturalis gegen <a href="Schuppenflechte" title="Schuppenflechte">Schuppenflechte</a> eingesetzt.<a href="#cite_note-JKoo-65">[65]</a> Der aktive Wirkstoff der Indigo-Naturalis-Zubereitungen scheint allerdings <a href="Indirubin" title="Indirubin">Indirubin</a> zu sein, der als Inhibitor von <a href="Cyclin-abh%C3%A4ngige_Kinasen" title="Cyclin-abhängige Kinasen">Cyclin-abhängigen Kinasen</a> wirkt.<a href="#cite_note-Hoessel-66">[66]</a> <a href="Banlangen" title="Banlangen">Banlangen</a>, ein traditionelles chinesisches Heilmittel, wird zum Beispiel aus den Wurzeln des Färberwaids oder der Indigopflanze hergestellt und bei Rachen- und Kehlkopfentzündungen sowie einer Vielzahl anderer Krankheiten verabreicht.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Andere_Anwendungen">Andere Anwendungen</h3></div>

Die <a href="Maya" title="Maya">Maya</a> stellten das Pigment <a href="Maya-Blau" title="Maya-Blau">Maya-Blau</a> seit etwa 800 nach Christus her. Das Pigment wurde als Verbundstoff aus <a href="Palygorskit" title="Palygorskit">Palygorskit</a> und Indigo identifiziert, der wahrscheinlich aus den Blättern einer einheimischen Indigofera-Art stammt.<a href="#cite_note-Carbo-67">[67]</a> Ein aktuelles Rezept zur Herstellung von Maya-Blau wurde 1993 veröffentlicht.<a href="#cite_note-Constantino-68">[68]</a>

Für den technischen Einsatzbereich lässt sich Indigo in Form dünner organischer Filme für den Bau von <a href="Solarzelle" title="Solarzelle">Solarzellen</a> verwenden.<a href="#cite_note-Uehara-69">[69]</a> Forschungen haben gezeigt, dass Indigo in <a href="Feldeffekttransistor" title="Feldeffekttransistor">Feldeffekttransistoren</a> eingesetzt werden kann. Ein dünner Film aus <a href="Teilkristallin" title="Teilkristallin">teilkristallinem</a> Indigo ist ein <a href="Halbleiter" title="Halbleiter">Halbleiter</a> mit einer <a href="Bandl%C3%BCcke" title="Bandlücke">Bandlücke</a> von 1,7 eV und damit ein potenzielles Material für die <a href="Organische_Elektronik" title="Organische Elektronik">organische Elektronik</a>.<a href="#cite_note-Harrer-70">[70]</a><a href="#cite_note-Irima-71">[71]</a>

Indigo wurde eher selten bis etwa zum Ende des 17. Jahrhunderts in der Ölmalerei verwendet.<a href="#cite_note-Schweppe-72">[72]</a> Eines der berühmtesten Beispiele ist Vermeers Werk „<a href="Christus_bei_Maria_und_Martha" title="Christus bei Maria und Martha">Christus bei Maria und Martha</a>“, bei dem sowohl der blaue Mantel Christi als auch der Rock von Maria mit Indigo gemalt sind.<a href="#cite_note-Vermeer-73">[73]</a>

Indigo kann zur Messung der <a href="Ozon" title="Ozon">Ozonkonzentration</a> in der Luft verwendet werden. Dazu wird <a href="Chromatographie" title="Chromatographie">Chromatographie</a>-Papier mit Indigo getränkt. Durch den Kontakt mit dem Ozon in der Luft bildet sich Isatin. Dieses wird nach <a href="Elution" title="Elution">Elution</a> photometrisch bestimmt.<a href="#cite_note-Remler-74">[74]</a> Ein weiteres Reaktionsprodukt ist das Isatosäureanhydrid.<a href="#cite_note-Grosjean-75">[75]</a> Auch indigoide Farbstoffe lassen sich zum Ozonnachweis einsetzen.

In Japan wurde Indigo Naturalis in der traditionellen Medizin als entzündungshemmende Substanz eingesetzt. Die <a href="Samurai" title="Samurai">Samurai</a> trugen mit Indigo gefärbte Kleidung, um Wunden und Verletzungen zu heilen. Aufgrund der vermuteten positiven gesundheitlichen Wirkung sind indigogefärbte Decken und Bekleidung traditionelle Geschenke für Neugeborene, um diese vor Krankheiten schützen.<a href="#cite_note-tatcha-76">[76]</a> Römische und griechische Heilmittel enthielten zum Teil Indigo.<a href="#cite_note-Futo-77">[77]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Indigoide_Farbstoffe">Indigoide Farbstoffe</h2></div>

Indigoide Farbstoffe sind strukturell dem Indigo verwandte Stoffe. Dazu zählen etwa die Varianten, die durch Veränderung des Indigo-Grundgerüsts entstehen, zum Beispiel durch Ersatz der sekundären Aminogruppe durch andere <a href="Elektronendonator" title="Elektronendonator">Elektronendonatoren</a> wie <a href="Selen" title="Selen">Selen</a>, <a href="Schwefel" title="Schwefel">Schwefel</a> oder <a href="Sauerstoff" title="Sauerstoff">Sauerstoff</a>. Die Tabelle zeigt den Vergleich der langwelligsten Absorptionsbande dieser Verbindungen im Vergleich zu Indigo (λmax. bei 606 nm).

</caption>

<th>Name

</th>

<th>Grundstruktur

</th>

<th>X

</th>

<th>λmax (nm) (in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>)<a href="#cite_note-PRys-44">[44]</a>

</th></tr>

<tr>

<td>Indigo

</td>

</td>

<td>NH

</td>

<td>606

</td></tr>

<tr>

<td>Selenindigo

</td>

<td>Se

</td>

<td>562

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Thioindigo" title="Thioindigo">Thioindigo</a>

</td>

<td>S

</td>

<td>543

</td></tr>

<tr>

<td>Oxindigo

</td>

<td>O

</td>

<td>432

</td></tr></tbody></table>

Durch die Synthese von <a href="Isomerie" title="Isomerie">Strukturisomeren</a> oder der <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivatisierung</a> des Benzolrings ergeben sich weitere Möglichkeiten der Farbvariation. So ist das Strukturisomer <a href="Indirubin" title="Indirubin">Indirubin</a> ein rotvioletter und Indigokarmin (5,5′-Indigodisulfonsäure-Dinatriumsalz) ein blauer Farbstoff. Ringsubstituierte Derivate des Indigos lassen sich auf verschiedenen Wegen synthetisieren. Die Verwendung von Brom-substituiertem Nitrobenzaldehyd in der klassischen Synthese nach Baeyer führt zur Bildung von <a href="Purpur_(Farbstoff)" title="Purpur (Farbstoff)">Purpur</a> (6,6′-Dibromindigo), einem antiken Farbstoff, der aus <a href="Purpurschnecke" title="Purpurschnecke">Purpurschnecken</a> gewonnen wurde.<a href="#cite_note-Gundula-78">[78]</a> Dessen Struktur wurde 1909 von <a href="Paul_Friedlaender_(Chemiker)" title="Paul Friedlaender (Chemiker)">Paul Friedlaender</a> aufgeklärt.<a href="#cite_note-Friedlander-79">[79]</a> Weitere Beispiele indigoider Farbstoffe sind <a href="5%2C5%E2%80%B2%2C7%2C7%E2%80%B2-Tetrabromindigo" title="5,5′,7,7′-Tetrabromindigo">5,5′,7,7′-Tetrabromindigo</a> (Brillantindigo B) oder 2-(5-Bromindol)-5-brom-2′-thionaphthenindigo (Cibaviolet 3B).<a href="#cite_note-Grandmougin-80">[80]</a> Viele verschiedene indigoide Farbstoffe wie Thioindigo oder Tetrachlorindigo sind kommerziell erhältlich. Im Vergleich zu Indigo ist die ökonomische Bedeutung der Derivate jedoch eher gering.<a href="#cite_note-Ullmanns-2">[2]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Toxikologie_und_Umweltaspekte">Toxikologie und Umweltaspekte</h2></div>

Indigo hat eine geringe Toxizität bei Säugetieren. Der <a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50-Wert</a> bei der Maus liegt bei 32 g/kg.<a href="#cite_note-Roth-81">[81]</a> Es gibt keine Anzeichen für eine Sensibilisierung beim Menschen nach wiederholten Hautanwendungen.<a href="#cite_note-Anne-82">[82]</a> Fütterungsversuche an Ratten und Hunden mit bis zu 3 Gew.% Indigo im Futter zeigten keine gravierenden nachteiligen gesundheitlichen Folgen.<a href="#cite_note-Ullmanns-2">[2]</a>

Die in der Produktion von Indigo eingesetzten Chemikalien wie Anilin, <a href="Formaldehyd" title="Formaldehyd">Formaldehyd</a> oder <a href="Cyanwasserstoff" title="Cyanwasserstoff">Cyanwasserstoff</a> sind zum Teil toxisch und umweltgefährdend und werden daher ausschließlich in geschlossenen Systemen gehandhabt.<a href="#cite_note-Ullmanns-2">[2]</a>

Indigo hat aufgrund seiner geringen Löslichkeit keine nachteiligen Auswirkungen auf Belebtschlammsysteme in biologischen Abwasserbehandlungsanlagen, aber die biologische Abbaurate ist gering. Zur Entfernung des Pigments eignen sich <a href="Ultrafiltration" title="Ultrafiltration">Ultrafiltrationsanlagen</a> vor der Einleitung in die Kläranlage.<a href="#cite_note-Reife-83">[83]</a> Nicht umgesetzte Rohstoffe wie Anilin oder Anthranilsäure sind leicht biologisch abbaubar. Zur Verringerung der Salzfracht beim eigentlichen Färbeprozess werden vorreduzierte Applikationen angeboten, welche den Einsatz von Natriumdithionit als Reduktionsmittel unnötig machen. In den letzten Jahren hat sich daher eine neue Handelsform für Indigo etabliert. Dabei wird eine Indigosuspension mit Wasserstoff katalytisch zur Leuko-Form reduziert und als vorreduzierte, konzentrierte Indigo-Flüssigmarke vermarktet.<a href="#cite_note-leucosolution-84">[84]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Elmar Steingruber: Indigo and indigo colorants. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim 2004, <a href="https://doi.org/10.1002/14356007.a14_149.pub2" class="extiw external" title="doi:10.1002/14356007.a14 149.pub2">doi:10.1002/14356007.a14 149.pub2</a>.</li>

<li>Renate Kaiser-Alexnat: Indigo. Der König der Farbstoffe. In: Südostasien Magazin. Band 3, 2008, S. 110–121, <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.dyeplants.de/pdf/Indigo.pdf">(PDF; 3,3 MB)</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.epubli.de/shop/autor/Renate-Kaiser-Alexnat/3639">(Sonderdruck)</a>.</li>

<li>Helmut Schmidt: Indigo. 100 Jahre industrielle Synthese. In: <a href="Chemie_in_unserer_Zeit" title="Chemie in unserer Zeit">Chemie in unserer Zeit</a>. Band 3, 1997, S. 121–128, <a href="https://doi.org/10.1002/ciuz.19970310304" class="extiw external" title="doi:10.1002/ciuz.19970310304">doi:10.1002/ciuz.19970310304</a>.</li>

<li><a href="Paul_Rys" title="Paul Rys">Paul Rys</a>, <a href="Heinrich_Zollinger_(Chemiker)" title="Heinrich Zollinger (Chemiker)">Heinrich Zollinger</a>: Farbstoffchemie – Ein Leitfaden. 3. neubearbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 1982, ISBN 3-527-25964-3.</li>

<li>H. Schweppe: Indigo and Woad. In: E. West Fitzhugh (Hrsg.): Artists' Pigments. A Handbook of Their History and Characteristics. Band 3, Oxford University Press, 1997, S. 81–107.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Indigo?uselang=de">Commons: Indigo</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Indigo" class="extiw external" title="wikt:Indigo">Wiktionary: Indigo</a> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.youtube.com/watch?v=UEMcjmyjoOY">Anbau von Indigofera und die traditionelle Gewinnung von Indigo in Indien (9:47 min.)</a> auf <a href="YouTube" title="YouTube">YouTube</a>.</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://colourlex.com/project/indigo/">Indigo</a> bei ColourLex</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=491987">Indigo</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-Ullmanns-2">↑ <a href="#cite_ref-Ullmanns_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-Ullmanns_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-Ullmanns_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-Ullmanns_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-Ullmanns_2-4">e</a> <a href="#cite_ref-Ullmanns_2-5">f</a> <a href="#cite_ref-Ullmanns_2-6">g</a> <a href="#cite_ref-Ullmanns_2-7">h</a> Elmar Steingruber: Indigo and indigo colorants. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim 2004, <a href="https://doi.org/10.1002/14356007.a14_149.pub2" class="extiw external" title="doi:10.1002/14356007.a14 149.pub2">doi:10.1002/14356007.a14 149.pub2</a>.

</li>

<li id="cite_note-MSDS-3"><a href="#cite_ref-MSDS_3-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.carlroth.com/downloads/sdb/de/3/SDB_3903_DE_DE.pdf">Sicherheitsdatenblatt bei Carl Roth</a>.

</li>

<li id="cite_note-Römpp-4">↑ <a href="#cite_ref-Römpp_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-Römpp_4-1">b</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-09-00480">Indigo</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Mai 2014.

</li>

<li id="cite_note-Gossauer-5"><a href="#cite_ref-Gossauer_5-0">↑</a> <a href="Albert_Gossauer" title="Albert Gossauer">Albert Gossauer</a>: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, S. 477, ISBN 978-3-906390-29-1.

</li>

<li id="cite_note-Alexnat-6">↑ <a href="#cite_ref-Alexnat_6-0">a</a> <a href="#cite_ref-Alexnat_6-1">b</a> <a href="#cite_ref-Alexnat_6-2">c</a> <a href="#cite_ref-Alexnat_6-3">d</a> <a href="#cite_ref-Alexnat_6-4">e</a> <a href="#cite_ref-Alexnat_6-5">f</a> <a href="#cite_ref-Alexnat_6-6">g</a> Renate Kaiser-Alexnat: Indigo – Der König der Farbstoffe. In: Südostasien Magazin. 3/2008; S. 110–121, ISBN 978-3-7375-9664-0.

</li>

<li id="cite_note-chfischer-7"><a href="#cite_ref-chfischer_7-0">↑</a> Christian-Herbert Fischer: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.spektrum.de/magazin/historische-organische-farbstoffe-synthetischer-indigo-von-basf/824179">Historische organische Farbstoffe.</a> In: <a href="Spektrum_der_Wissenschaft" title="Spektrum der Wissenschaft">Spektrum der Wissenschaft</a>. Oktober 1997, S. 104.

</li>

<li id="cite_note-Unesco1-8"><a href="#cite_ref-Unesco1_8-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.jordantimes.com/news/local/women-break-barriers-empower-themselves-indigo-cultivation">Women break barriers, empower themselves in indigo cultivation | Jordan Times.</a> In: jordantimes.com. 7. Mai 2017, abgerufen am 26. August 2024 (englisch).<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AIndigo&rft.title=Women+break+barriers%2C+empower+themselves+in+indigo+cultivation+%7C+Jordan+Times&rft.description=Women+break+barriers%2C+empower+themselves+in+indigo+cultivation+%7C+Jordan+Times&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.jordantimes.com%2Fnews%2Flocal%2Fwomen-break-barriers-empower-themselves-indigo-cultivation&rft.date=2017-05-07&rft.language=en">

</li>

<li id="cite_note-Unesco2-9"><a href="#cite_ref-Unesco2_9-0">↑</a> Abdukadir Ergashev u. a.: Abiotechnology of Indigofera tinctoria L. on the saline land of Aral Sea Basin and producing of the natural plant indigo pigment for the industry. In: Journal of Chemistry and Chemical Engineering. 8.7, 2014, S. 707–716, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://sgp.uz/userfiles/files/Abiotechnology%20of%20indigofera_JCHE%20magazine.pdf">online</a> (PDF; 0,9 MB) auf sgp.uz.

</li>

<li id="cite_note-Hegnauer-10"><a href="#cite_ref-Hegnauer_10-0">↑</a> <a href="Robert_Hegnauer" title="Robert Hegnauer">R. Hegnauer</a>, M. Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen. Band XI: Leguminosae. Birkhäuser, Basel / Boston / Berlin 1994, ISBN 978-3-0348-9392-3, S. 1047.

</li>

<li id="cite_note-Kriger-11">↑ <a href="#cite_ref-Kriger_11-0">a</a> <a href="#cite_ref-Kriger_11-1">b</a> Colleen E. Kriger: Cloth in West African History. Altamira Press, New York 2006, ISBN 978-0-7591-0421-1, S. 120–124.

</li>

<li id="cite_note-Splitstoser-12"><a href="#cite_ref-Splitstoser_12-0">↑</a> Jeffrey C. Splitstoser, Tom D. Dillehay, Jan Wouters, Ana Claro: Early pre-Hispanic use of indigo blue in Peru. In: <a href="Science_Advances" title="Science Advances">Science Advances</a>. Band 2, 2016, S. e1501623; <a href="https://doi.org/10.1126/sciadv.1501623" class="extiw external" title="doi:10.1126/sciadv.1501623">doi:10.1126/sciadv.1501623</a>.

</li>

<li id="cite_note-Fernelius-13"><a href="#cite_ref-Fernelius_13-0">↑</a> W. Conard Fernelius, Edgar E. Renfrew: Indigo. In: <a href="Journal_of_Chemical_Education" title="Journal of Chemical Education">Journal of Chemical Education</a>. Band 60, 1983, S. 633, <a href="https://doi.org/10.1021/ed060p633" class="extiw external" title="doi:10.1021/ed060p633">doi:10.1021/ed060p633</a>.

</li>

<li id="cite_note-Caesar-14"><a href="#cite_ref-Caesar_14-0">↑</a> <a href="Gaius_Iulius_Caesar" title="Gaius Iulius Caesar">Gaius Iulius Caesar</a>, De bello Gallico 5,14,2 (<a href="https://de.wikisource.org/wiki/la:Commentarii_de_bello_Gallico/Liber_V#14" class="extiw external" title="s:la:Commentarii de bello Gallico/Liber V">online</a>).

</li>

<li id="cite_note-Veen-15"><a href="#cite_ref-Veen_15-0">↑</a> M. Van der Veen, A. R. Hall, J. May: Woad and the Britons Painted Blue. In: Oxford Journal of Archaeology. Band 12, Nr. 3, 1993, S. 367–371; <a href="https://doi.org/10.1111/j.1468-0092.1993.tb00340.x" class="extiw external" title="doi:10.1111/j.1468-0092.1993.tb00340.x">doi: 10.1111/j.1468-0092.1993.tb00340.x</a>.

</li>

<li id="cite_note-Bruns-16"><a href="#cite_ref-Bruns_16-0">↑</a> Margarete Bruns: Von Azurit, Indigo und Anilin. Zur Geschichte der blauen Farbe. In: Emil Ernst Ploß: Ein Buch von alten Farben. Technologie der Textifarben im Mittelalter mit einem Ausblick auf die festen Farben. 6. Auflage, Impuls Verlag, München 1989, ISBN 978-3-89164-060-9, S. 14–20.

</li>

<li id="cite_note-Carolus-17"><a href="#cite_ref-Carolus_17-0">↑</a> <a href="Reinhard_Schneider_(Historiker)" title="Reinhard Schneider (Historiker)">Reinhard Schneider</a>: Capitulare de villis. In: <a href="Handw%C3%B6rterbuch_zur_deutschen_Rechtsgeschichte" title="Handwörterbuch zur deutschen Rechtsgeschichte">Handwörterbuch zur deutschen Rechtsgeschichte</a>. Band 1, 2. Auflage, Schmidt, Berlin, ISBN 978-3-503-07912-4, S. 809–811.

</li>

<li id="cite_note-Clark-18"><a href="#cite_ref-Clark_18-0">↑</a> Robin J. H. Clark, Christopher J. Cooksey, Marcus A. M. Daniels, Robert Withnall: Indigo, woad, and Tyrian Purple: important vat dyes from antiquity to the present. In: Endeavour. Neue Serie, Band 17/4, 1993, 192, S. 191–199; <a href="https://doi.org/10.1016/0160-9327(93)90062-8" class="extiw external" title="doi:10.1016/0160-9327(93)90062-8">doi:10.1016/0160-9327(93)90062-8</a>.

</li>

<li id="cite_note-WHassenstein-19"><a href="#cite_ref-WHassenstein_19-0">↑</a> Wilhelm Hassenstein, <a href="Hermann_Virl" title="Hermann Virl">Hermann Virl</a>: Das Feuerwerkbuch von 1420. 600 Jahre deutsche Pulverwaffen und Büchsenmeisterei. Neudruck des Erstdruckes aus dem Jahr 1529 mit Übertragung ins Hochdeutsche und Erläuterungen von Wilhelm Hassenstein. Verlag der Deutschen Technik, München 1941, S. 108 (Indig, indicum oder Waidtsblau und Waidblum).

</li>

<li id="cite_note-HSchmidt-20">↑ <a href="#cite_ref-HSchmidt_20-0">a</a> <a href="#cite_ref-HSchmidt_20-1">b</a> <a href="#cite_ref-HSchmidt_20-2">c</a> <a href="#cite_ref-HSchmidt_20-3">d</a> <a href="#cite_ref-HSchmidt_20-4">e</a> <a href="#cite_ref-HSchmidt_20-5">f</a> <a href="#cite_ref-HSchmidt_20-6">g</a> <a href="#cite_ref-HSchmidt_20-7">h</a> <a href="#cite_ref-HSchmidt_20-8">i</a> <a href="#cite_ref-HSchmidt_20-9">j</a> <a href="#cite_ref-HSchmidt_20-10">k</a> <a href="#cite_ref-HSchmidt_20-11">l</a> Helmut Schmidt: Indigo – 100 Jahre industrielle Synthese. In: <a href="Chemie_in_unserer_Zeit" title="Chemie in unserer Zeit">Chemie in unserer Zeit</a>. Band 31, 1997, S. 121–128; <a href="https://doi.org/10.1002/ciuz.19970310304" class="extiw external" title="doi:10.1002/ciuz.19970310304">doi:10.1002/ciuz.19970310304</a>.

</li>

<li id="cite_note-Paterson-21"><a href="#cite_ref-Paterson_21-0">↑</a> David Paterson: Concerning Indigo, Natural and Artificial. In: Oil and Colourman's Journal. Band 28, Nr. 357 und 358, August 1905.

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<li id="cite_note-BayerA1-34"><a href="#cite_ref-BayerA1_34-0">↑</a> Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=DE&NR=11857C&FT=D&KC=C">DE11857C</a>: Darstellung von Derivaten der Orthonitrozimmtsäure, den Homologen und Substitutionsprodukten dieser Derivate und Umwandlung derselben im Indigblau und verwandte Farbstoffe. Angemeldet am 19. März 1880, veröffentlicht am 11. Dezember 1880, Erfinder: Adolf Baeyer.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=DE11857C&rft.applcc=DE&rft.title=Darstellung+von+Derivaten+der+Orthonitrozimmts%C3%A4ure%2C+den+Homologen+und+Substitutionsprodukten+dieser+Derivate+und+Umwandlung+derselben+im+Indigblau+und+verwandte+Farbstoffe&rft.inventor=Adolf+Baeyer&rft.appldate=1880-03-19&rft.pubdate=1880-12-11">‌

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<li id="cite_note-FMayer-35"><a href="#cite_ref-FMayer_35-0">↑</a> Fritz Mayer: <cite style="font-style:italic">Chemie der organischen Farbstoffe</cite>. Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg 1921, ISBN 978-3-662-05490-1, S. 199 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=AmnNBgAAQBAJ&pg=PA199#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Indigo&rft.au=Fritz+Mayer&rft.btitle=Chemie+der+organischen+Farbstoffe&rft.date=1921&rft.genre=book&rft.isbn=9783662054901&rft.pages=199&rft.place=Berlin%2C+Heidelberg&rft.pub=Springer-Verlag" style="display:none">

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<li id="cite_note-BASF-36"><a href="#cite_ref-BASF_36-0">↑</a> Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=DE&NR=54626C&FT=D&KC=C">DE54626C</a>: Verfahren zur Darstellung künstlichen Indigos. Angemeldet am 6. Mai 1890, veröffentlicht am 19. November 1890, Anmelder: Badische Anilin- und Sodafabrik.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=DE54626C&rft.applcc=DE&rft.title=Verfahren+zur+Darstellung+k%C3%BCnstlichen+Indigos&rft.assignee=Badische+Anilin-+und+Sodafabrik&rft.appldate=1890-05-06&rft.pubdate=1890-11-19">‌

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<li id="cite_note-BASF2-38"><a href="#cite_ref-BASF2_38-0">↑</a> Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=DE&NR=105569C&FT=D&KC=C">DE105569C</a>: Verfahren zur Darstellung von Indigo. Angemeldet am 6. September 1898, veröffentlicht am 24. August 1899, Anmelder: Badische Anilin- und Soda-Fabrik.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=DE105569C&rft.applcc=DE&rft.title=Verfahren+zur+Darstellung+von+Indigo&rft.assignee=Badische+Anilin-+und+Soda-Fabrik&rft.appldate=1898-09-06&rft.pubdate=1899-08-24">‌

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<li id="cite_note-BASF3-39"><a href="#cite_ref-BASF3_39-0">↑</a> Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=DE&NR=171172C&FT=D&KC=C">DE171172C</a>: Verfahren und Darstellung von Indoxyl und Derivaten desselben. Angemeldet am 23. Januar 1904, veröffentlicht am 21. Mai 1906, Anmelder: Badische Anilin- und Soda-Fabrik.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=DE171172C&rft.applcc=DE&rft.title=Verfahren+und+Darstellung+von+Indoxyl+und+Derivaten+desselben&rft.assignee=Badische+Anilin-+und+Soda-Fabrik&rft.appldate=1904-01-23&rft.pubdate=1906-05-21">‌

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<li id="cite_note-Blaudruck-63"><a href="#cite_ref-Blaudruck_63-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.unesco.de/kultur-und-natur/immaterielles-kulturerbe/immaterielles-kulturerbe-deutschland/blaudruckverfahren">Bundesweites Verzeichnis Immaterielles Kulturerbe | Deutsche UNESCO-Kommission.</a> In: unesco.de. Abgerufen am 26. August 2024.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AIndigo&rft.title=Bundesweites+Verzeichnis+Immaterielles+Kulturerbe+%7C+Deutsche+UNESCO-Kommission&rft.description=Bundesweites+Verzeichnis+Immaterielles+Kulturerbe+%7C+Deutsche+UNESCO-Kommission&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.unesco.de%2Fkultur-und-natur%2Fimmaterielles-kulturerbe%2Fimmaterielles-kulturerbe-deutschland%2Fblaudruckverfahren&rft.date=">

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<li id="cite_note-LWang-64"><a href="#cite_ref-LWang_64-0">↑</a> L. Wang, G.-B. Zhou, P. Liu, J.-H. Song, Y. Liang, X.-J. Yan, F. Xu, B.-S. Wang, J.-H. Mao, Z.-X. Shen, S.-J. Chen, Z. Chen: Dissection of mechanisms of Chinese medicinal formula Realgar-Indigo naturalis as an effective treatment for promyelocytic leukemia. In: <a href="Proceedings_of_the_National_Academy_of_Sciences" class="mw-redirect" title="Proceedings of the National Academy of Sciences">Proceedings of the National Academy of Sciences</a>. Band 105, 2008, S. 4826–4831; <a href="https://doi.org/10.1073/pnas.0712365105" class="extiw external" title="doi:10.1073/pnas.0712365105">doi:10.1073/pnas.0712365105</a>.

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<li id="cite_note-JKoo-65"><a href="#cite_ref-JKoo_65-0">↑</a> John Koo, Sumaira Arain: Traditional Chinese Medicine for the Treatment of Dermatologic Disorders. In: <a href="Archives_of_Dermatology" class="mw-redirect" title="Archives of Dermatology">Archives of Dermatology</a>. Band 134, 1998, S. 1388–1393. <a href="https://doi.org/10.1001/archderm.134.11.1388" class="extiw external" title="doi:10.1001/archderm.134.11.1388">doi:10.1001/archderm.134.11.1388</a>.

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<li id="cite_note-Hoessel-66"><a href="#cite_ref-Hoessel_66-0">↑</a> Ralph Hoessel, Sophie Leclerc, Jane A. Endicott, Martin E. M. Nobel, Alison Lawrie, Paul Tunnah, Maryse Leost, Eve Damiens, Dominique Marie, Doris Marko, Ellen Niederberger, Weici Tang, Gerhard Eisenbrand, Laurent Meijer: Indirubin, the active constituent of a Chinese antileukaemia medicine, inhibits cyclin-dependent kinases. In: <a href="Nature_Cell_Biology" title="Nature Cell Biology">Nature Cell Biology</a>. Band 1, 1999, S. 60–67; <a href="https://doi.org/10.1038/9035" class="extiw external" title="doi:10.1038/9035">doi:10.1038/9035</a>.

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<li id="cite_note-Carbo-67"><a href="#cite_ref-Carbo_67-0">↑</a> Antonio Doménech-Carbó, Sigrid Holmwood, Francesca Di Turo, Noemí Montoya, Francisco Manuel Valle-Algarra, Howell G.M. Edwards, María Teresa Doménech-Carbó: Composition and Color of Maya Blue: Reexamination of Literature Data Based On the Dehydroindigo Model. In: <a href="The_Journal_of_Physical_Chemistry_C" title="The Journal of Physical Chemistry C">The Journal of Physical Chemistry C</a>. Band 123, 2018, S. 770–782; <a href="https://doi.org/10.1021/acs.jpcc.8b08448" class="extiw external" title="doi:10.1021/acs.jpcc.8b08448">doi:10.1021/acs.jpcc.8b08448</a>.

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<li id="cite_note-Constantino-68"><a href="#cite_ref-Constantino_68-0">↑</a> Constantino Reyes-Valerio: De Bonampak al Templo Mayor. In: El azul maya en Mesoamerica. Siglo XXI Editores, Mexico DF 1993, S. 157. <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.azulmaya.com/en/mayablue.php">Azul Maya – Maya Blue Pigment.</a> Abgerufen am 16. März 2019 (englisch).<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AIndigo&rft.title=Azul+Maya+%E2%80%93+Maya+Blue+Pigment&rft.description=Azul+Maya+%E2%80%93+Maya+Blue+Pigment&rft.identifier=http%3A%2F%2Fwww.azulmaya.com%2Fen%2Fmayablue.php&rft.language=en">

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<li id="cite_note-Uehara-69"><a href="#cite_ref-Uehara_69-0">↑</a> K. Uehara, K. Takagishi, M. Tanaka: The Al/Indigo/Au photovoltaic cell. In: Solar Cells. Band 22, 1987, S. 295–301; <a href="https://doi.org/10.1016/0379-6787(87)90059-7" class="extiw external" title="doi:10.1016/0379-6787(87)90059-7">doi:10.1016/0379-6787(87)90059-7</a>.

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<li id="cite_note-Harrer-70"><a href="#cite_ref-Harrer_70-0">↑</a> Roswitha Harrer: Indigo auf Speicherchips. In: <a href="Chemie_in_unserer_Zeit" title="Chemie in unserer Zeit">Chemie in unserer Zeit</a>. Band 46, 2012, S. 136; <a href="https://doi.org/10.1002/ciuz.201290032" class="extiw external" title="doi:10.1002/ciuz.201290032">doi:10.1002/ciuz.201290032</a>.

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<li id="cite_note-Irima-71"><a href="#cite_ref-Irima_71-0">↑</a> Mihai Irimia-Vladu, Eric D. Głowacki, Pavel A. Troshin, Günther Schwabegger, Lucia Leonat, Diana K. Susarova, Olga Krystal, Mujeeb Ullah, Yasin Kanbur, Marius A. Bodea, Vladimir F. Razumov, Helmut Sitter, Siegfried Bauer, Niyazi Serdar Sariciftci: Indigo – A Natural Pigment for High Performance Ambipolar Organic Field Effect Transistors and Circuits. In: <a href="Advanced_Materials" title="Advanced Materials">Advanced Materials</a>. Band 24, 2012, S. 375–380; <a href="https://doi.org/10.1002/adma.201102619" class="extiw external" title="doi:10.1002/adma.201102619">doi:10.1002/adma.201102619</a>.

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<li id="cite_note-Schweppe-72"><a href="#cite_ref-Schweppe_72-0">↑</a> H. Schweppe: Indigo and Woad. In: E. W. FitzHugh (Hrsg.): Artists’ Pigments. A Handbook of Their History and Characteristics. Band 3, Oxford University Press, Oxford 1997, S. 81–107 ([Artists Pigments: A Handbook of their History and Characteristics Digitalisat]).

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<li id="cite_note-Vermeer-73"><a href="#cite_ref-Vermeer_73-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://colourlex.com/project/vermeer-christ-in-the-house-of-martha-and-mary/">Vermeer, Christ in the House of Martha and Mary - ColourLex.</a> In: colourlex.com. 18. März 2015, abgerufen am 26. August 2024 (englisch).<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AIndigo&rft.title=Vermeer%2C+Christ+in+the+House+of+Martha+and+Mary+-+ColourLex&rft.description=Vermeer%2C+Christ+in+the+House+of+Martha+and+Mary+-+ColourLex&rft.identifier=https%3A%2F%2Fcolourlex.com%2Fproject%2Fvermeer-christ-in-the-house-of-martha-and-mary%2F&rft.date=2015-03-18&rft.language=en">

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<li id="cite_note-Remler-74"><a href="#cite_ref-Remler_74-0">↑</a> P. Remler, W. Kosmus: Integrale Langzeitmethode zur Bestimmung von Ozon in der Atmosphäre. In: <a href="Fresenius'_Zeitschrift_f%C3%BCr_analytische_Chemie" class="mw-redirect" title="Fresenius' Zeitschrift für analytische Chemie">Fresenius' Zeitschrift für analytische Chemie</a>. Band 329, 1988, S. 871–874; <a href="https://doi.org/10.1007/BF00471974" class="extiw external" title="doi:10.1007/BF00471974">doi:10.1007/BF00471974</a>.

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<li id="cite_note-Grosjean-75"><a href="#cite_ref-Grosjean_75-0">↑</a> Daniel Grosjean, Paul M. Whitmore, Glen R. Cass, James R. Druzik: Ozone fading of natural organic colorants: mechanisms and products of the reaction of ozone with indigos. In: <a href="Environmental_Science_%26_Technology" title="Environmental Science & Technology">Environmental Science & Technology</a>. Band 22, 1988, S. 292–298; <a href="https://doi.org/10.1021/es00168a009" class="extiw external" title="doi:10.1021/es00168a009">doi:10.1021/es00168a009</a>.

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<li id="cite_note-tatcha-76"><a href="#cite_ref-tatcha_76-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.tatcha.com/blog/samurai-blue-a-history-of-indigo.html">Samurai Blue: A History of Indigo</a>

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<li id="cite_note-Futo-77"><a href="#cite_ref-Futo_77-0">↑</a> Rebecca Futo Kennedy, Molly Jones-Lewis: The Routledge Handbook of Identity and the Environment in the Classical and Medieval Worlds. Routledge, New York 2016, ISBN 978-0-415-73805-7, S. 155–161.

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<li id="cite_note-Gundula-78"><a href="#cite_ref-Gundula_78-0">↑</a> Gundula Voß, Hans Gerlach: Regioselektiver Brom/Lithium-Austausch bei 2,5-Dibrom-1-nitrobenzol. – Eine einfache Synthese von 4-Brom-2-nitrobenzaldehyd und 6,6′-Dibromindigo. In: <a href="Chemische_Berichte" title="Chemische Berichte">Chemische Berichte</a>. Band 122, 1989, S. 1199–1201; <a href="https://doi.org/10.1002/cber.19891220628" class="extiw external" title="doi:10.1002/cber.19891220628">doi:10.1002/cber.19891220628</a>.

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<li id="cite_note-Friedlander-79"><a href="#cite_ref-Friedlander_79-0">↑</a> Paul Friedländer: Über den Farbstoff des antiken Purpurs aus murex brandaris. In: <a href="Berichte_der_deutschen_chemischen_Gesellschaft" class="mw-redirect" title="Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft">Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft</a>. Band 42, 1909, S. 765–770; <a href="https://doi.org/10.1002/cber.190904201122" class="extiw external" title="doi:10.1002/cber.190904201122">doi:10.1002/cber.190904201122</a>.

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<li id="cite_note-Grandmougin-80"><a href="#cite_ref-Grandmougin_80-0">↑</a> E. Grandmougin, P. Seyder: Über Indigo. V: Über halogenierte Indigo und Derivate. In: <a href="Berichte_der_deutschen_chemischen_Gesellschaft" class="mw-redirect" title="Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft">Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft</a>. Band 47, 1914, S. 2365–2373; <a href="https://doi.org/10.1002/cber.191404702154" class="extiw external" title="doi:10.1002/cber.191404702154">doi:10.1002/cber.191404702154</a>.

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<li id="cite_note-Roth-81"><a href="#cite_ref-Roth_81-0">↑</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.carlroth.com/downloads/sdb/de/3/SDB_3903_DE_DE.pdf">Indigo (C.I. 73000) synth.</a> (PDF) bei <a href="Carl_Roth_(Unternehmen)" title="Carl Roth (Unternehmen)">Carl Roth</a>, abgerufen am 3. November 2019.

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<li id="cite_note-Anne-82"><a href="#cite_ref-Anne_82-0">↑</a> Anne Vuorema: Reduction and Analysis Methods of Indigo. University of Turku, 2008, ISBN 978-951-29-3781-3, S. 14.

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<li id="cite_note-Reife-83"><a href="#cite_ref-Reife_83-0">↑</a> Abraham Reife, Harold S. Freeman: Environmental Chemistry of Dyes and Pigments. John Wiley and Sons, New York 1996, ISBN 0-471-58927-6, S. 208–209.

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<li id="cite_note-leucosolution-84"><a href="#cite_ref-leucosolution_84-0">↑</a> Patentanmeldung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=DE&NR=19831291">DE19831291</a>: Concentrated leuco-indigo solution, especially for dyeing cotton warp yarn for blue denim, contains leuco-indigo in the form of a mixture of salts of at least two alkali metal hydroxidesl. Angemeldet am 13. Juli 1998, veröffentlicht am 20. Februar 2000, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Manfred Gäng, Rudolf Krüger, Peter Miederer.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=DE19831291&rft.applcc=DE&rft.title=Concentrated+leuco-indigo+solution%2C+especially+for+dyeing+cotton+warp+yarn+for+blue+denim%2C+contains+leuco-indigo+in+the+form+of+a+mixture+of+salts+of+at+least+two+alkali+metal+hydroxidesl&rft.inventor=Manfred+G%C3%A4ng%2C+Rudolf+Kr%C3%BCger%2C+Peter+Miederer&rft.assignee=BASF+AG&rft.appldate=1998-07-13&rft.pubdate=2000-02-20">‌

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Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4161503-7">4161503-7</a> | <a href="Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh85065667">sh85065667</a> | <a href="Web_NDL_Authorities" title="Web NDL Authorities">NDL</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.ndl.go.jp/auth/ndlsh/00942895">00942895</a> </div>

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Eine Möglichkeit, die Darstellung mit rein visuellen Mitteln näherungsweise zu kalibrieren, bietet das nebenstehende Testbild (nur bei nativer Anzeigeauflösung und wenn die Seite nicht gezoomt dargestellt wird):

Das Anzeigegerät in den <a href="SRGB-Farbraum" title="SRGB-Farbraum">sRGB</a>-Modus setzen, sofern vorhanden. Tritt auf einer der drei grauen Flächen ein Buchstabe („R“ für Rot, „G“ für Grün oder „B“ für Blau) stark hervor, sollte die <a href="Gammakorrektur" title="Gammakorrektur">Gammakorrektur</a> des entsprechenden <a href="Farbkanal" title="Farbkanal">Farbkanals</a> korrigiert werden. Eine ausführlichere Beschreibung dazu bietet Hilfe:Farbdarstellung.</div>

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